Применение Фенола

Содержание

Как фенол влияет на организм человека

Применение Фенола

Просмотрено: 9377

Абсолютно все разновидности фенола считаются ядовитым, а также очень опасным веществом для человеческого здоровья и жизни. Однако, несмотря на это, его ежегодно производят по всему миру в огромных количествах. Попадая в человеческий организм, фенол способен провоцировать развитие опасного и очень тяжелого отравления.

Когда фенол проникает в организм человека, он может вызвать отравление, сопровождающееся неприятными и мучительными симптомами, которые оказывают негативное влияние на жизнь и здоровье. Отравление фенолом является очень опасным недугом, так как его относят к сильнейшим ядовитым веществам.

Характеристика вещества

Всем известно, что фенол оказывает вредоносное влияние на организм человека и его здоровье, поэтому необходимо быть крайне осторожными и соблюдать технику безопасности.

Что касается фенола, то — это своеобразные кристаллы, не имеющие цвета, а также способные мгновенно окисляться в воздухе и окрашиваться в розовый цвет.

Имеет достаточно резкий и очень специфический запах, имеет некоторые схожие черты с гуашью.

Отлично растворяется в воде, ацетоне, масле, щелочах, а также спирте. Важную роль играет температура, которая не должна превышать семисот градусов по Цельсию. Достаточно легко и быстро адсорбируется пищевыми продуктами.

К фенолам можно отнести:

  • креозот;
  • бутилфенол;
  • гидрохинон;
  • хлорфенол;
  • лизол и другие.

Область применения фенола и его токсичность

Абсолютно каждый человек может столкнуться с подобным веществом, а при неправильном контакте и применении, возможно развитие отравления, которое сопровождается ухудшением состояния организма и проявление мучительных симптомов. Сферы применения:

Косметология

В подобной сфере влияние вещества на организм человека и внешний вид, является достаточно положительным и уникальным. Он применяется для очень глубокого пилинга кожного покрова.

Промышленность

Широкое применение в химической промышленности, а именно в изготовлении:

  • дезинфицирующие/чистящие/моющие средства и растворы;
  • пластмасса;
  • красители;
  • различные синтетические волокна, например: капрон, нейлон;
  • смола.
  1. Сельское хозяйство: скотоводство, растениеводство, имеется в составе пестицидов.
  2. Используется в качестве добавки для клея/древесины.
  3. Промышленность нефтеперерабатывающая – чистка масел селективная.
  4. В пищевой сфере – изготовление дыма.
  5. Активное применение с медицинской целью: в качестве медикамента против грибка, антисептика, для лечения ушных болезней.

Неправильное применение, пренебрежение правилами по технике безопасности приводит к серьезным последствиям и интоксикации, которая оказывает вредоносное/негативное влияние на организм человека, что проявляется ужасными признаками и симптомами. Фенол является одним из самых ядовитых и токсичных элементов, которые оказывают вредоносное воздействие на организм человека.

Раствор, а также пары и его пыль, могут спровоцировать болезненные симптомы, а именно:

  • химический ожог кожи, глаз и всех слизистых оболочек;
  • серьезное раздражение;
  • тяжелое самочувствие.

В результате развивается опасное отравление с ужасными симптомами, которые способны нарушить полноценное функционирование нервной системы человека, что может привести к параличу дыхательных путей и летальному исходу. Необходимо помнить, что смертельная дозировка для организма человека составляет от одного до десяти грамм для взрослого человека, а для малыша – около 0,05 – 0,5 грамма.

Причины и признаки

Основными причинами отравления являются следующие:

  • несоблюдение, пренебрежение рекомендациями и правилами по технике безопасной эксплуатации;
  • суицид;
  • несчастный случай;
  • детские игрушки, которые не соответствуют государственным стандартам производства (Китай, Таиланд);
  • несоблюдение дозировки медикаментозных препаратов;
  • неправильное хранение медикаментозных средств и бытовой химии.

При отравлении подобным веществом, необходимо вовремя распознать опасные симптомы для организма и обратится за помощью, чтобы предотвратить смертельный исход. симптомами отравления фенолом можно считать следующие проявления:

  • головокружение;
  • тошнота и рвота;
  • общее недомогание, сонливость, апатия;
  • боли в эпигастральной области;
  • кашель, насморк;
  • значительно повышается слюноотделение;

Характерными симптомами поступления вещества в организм являются:

  • запах из ротовой полости;
  • обморок;
  • наличие белка и эритроцитов в моче пострадавшего;
  • резкое снижение температур тела;
  • бледность кожных покровов;
  • учащенное сердцебиение;
  • одышка, тяжелое дыхание;
  • частая кровянистая диарея;
  • боли в животе;
  • холодный и липкий пот;
  • на губах имеются белые пятна – ожоги и прочее.

Что касается хронического отравления, то для него характерны такие признаки:

  • наличие дерматитов;
  • мигрень;
  • тошнота;
  • диспепсические расстройства;
  • частая и быстрая утомляемость;
  • сильное потоотделение;
  • бессонница;
  • сильная нервозность и раздражительность.

При обнаружении указанных признаков – обратитесь за медицинской помощью, так как от этого зависит будущая жизнь и здоровье больного.

Доврачебная помощь

  • если раствор попал на кожный покров – тщательно очистить ее;
  • при внутреннем проникновении – срочно дайте пострадавшему молоко/воду, чтобы тщательно прополоскать ротовую полость. Глотать запрещен категорически!;
  • нельзя промывать желудок;
  • необходимо принять сорбент и запить одним стаканом воды, а именно уголь активированный, смекту, полисорб и прочее.

Больной должен находиться под наблюдением лечащего врача, и медицинского персонала в токсикологическом отделении. Потребуются следующие мероприятия:

  • антидот – внутривенный раствор глюконат кальция;
  • специальная терапия – дезинтоксикация;
  • применение антибиотиков, сердечных лекарственных препаратов;
  • искусственная вентиляция легких;
  • переливание крови – в тяжелых случаях.

Своевременно обращайтесь за медицинской помощью, не занимайтесь самолечением!

Источник: https://otravlenym.ru/ochischenie/fenol-vliyanie-na-organizm.html

Что такое фенол и его влияние на организм человека

Применение Фенола

Фенол – это химическое органическое вещество, углеводород. Другие названия – карболовая кислота, гидроксибензол. Он бывает природного и промышленного происхождения. Что такое фенол и каково его значение в жизни человека?

Происхождение вещества, химические и физические свойства

Химическая формула фенола – c6h5oh. По внешнему виду вещество напоминает кристаллы в виде иголок, прозрачные, с белым оттенком. На открытом воздухе при взаимодействии с кислородом окраска приобретает светло-розовый цвет. Для вещества характерен специфический запах. Фенол пахнет как краска гуашь.

Природные фенолы – это антиоксиданты, которые в разных количествах присутствуют во всех растениях. Они обуславливают цвет, аромат, защищают растения от вредных насекомых. Природный фенол полезен для организма человека. Он содержится в оливковом масле, зернах какао, фруктах, орехах. Но встречаются и ядовитые соединения, например, танин.

Химическая промышленность производит эти вещества путем синтеза. Они ядовиты и очень токсичны. Фенол опасен для человека, также промышленные масштабы его производства значительно загрязняют окружающую среду.

Физические свойства:

  • нормально растворяется фенол в воде, спирте, щелочи;
  • имеет низкую температуру плавления, при 40°C превращается в газ;
  • по своим свойствам во многом напоминает спирт;
  • обладает высокой кислотностью и растворимостью;
  • при комнатной температуре находятся в твердом состоянии;
  • запах фенола резкий.

Как применяют фенолы

Более 40% веществ используют в химической промышленности для получения других органических соединений, в основном смол. Также из него искусственные волокна – капрон, нейлон. Вещество применяют в нефтеперерабатывающей отрасли для очищения масел, которые применяют в буровых установках и других технологических объектах.

Фенол используют для производства лакокрасочной продукции, пластмасс, в составе химикатов и пестицидов. В ветеринарии веществом на фермах обрабатывают животных сельскохозяйственного значения для профилактики инфекций.

Применение фенола в фармацевтической промышленности значительное. Он входит в состав многих лекарственных препаратов:

  • антисептики;
  • обезболивающие;
  • антиагреганты (разжижают кровь);
  • как консервант для производства вакцин;
  • в косметологии в составе препаратов для химического пилинга.

В генной инженерии фенол применяют для очистки ДНК и его выделения из клетки.

Токсическое действие фенола

Фенол – это яд. По своей токсичности соединение относится ко 2-му классу опасности. Это значит, что оно высокоопасное для окружающей среды.

Степень воздействия на живые организмы высокая. Вещество способно нанести серьезный ущерб экологической системе.

Минимальный период восстановления после действия фенола составляет минимум 30 лет, при условии полной ликвидации источника загрязнения.

Синтетический фенол влияние на организм человека оказывает негативное. Токсическое действие соединения на органы и системы:

  1. При вдыхании паров или проглатывании поражаются слизистые оболочки пищеварительного тракта, верхних дыхательных путей, глаз.
  2. При попадании на кожу образуется ожог фенолом.
  3. При глубоком проникновении вызывает некроз тканей.
  4. Оказывает выраженное токсическое действие на внутренние органы. При поражении почек вызывает пиелонефрит, разрушает структуру эритроцитов, что приводит к кислородному голоданию. Способен вызвать аллергический дерматит.
  5. При вдыхании фенола в больших концентрациях нарушается работа мозговой деятельности, может привести к остановке дыхания.

Механизм токсичного действия фенолов заключается в изменении структуры клетки и, как следствие, ее функционирования. Наиболее восприимчивы к ядовитым веществам нейроны (нервные клетки).

Предельно допустимая концентрация (ПДК фенола):

  • максимально разовая доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,01 мг/м³, которая держится в воздухе на протяжении получаса;
  • среднесуточная доза в атмосфере для населенных мест составляет 0,003 мг/м³;
  • смертельная доза при попадании внутрь организма составляет для взрослых от 1 до 10 г, для детей от 0,05 до 0,5 г.

Симптомы отравления фенолом

Вред фенола на живой организм давно доказан. При попадании на кожу или слизистые соединение быстро всасывается, преодолевает гематогенный барьер и с кровью разносится по всему телу.

Первым на воздействие яда реагирует головной мозг. Признаки отравления у человека:

  • Психика. Первоначально пациент испытывает легкое возбуждение, которое длится непродолжительно и сменяется раздражение. Затем наступает апатия, безразличие к происходящему вокруг, человек находится в угнетенном состоянии.
  • Нервная система. Нарастает общая слабость, вялость, упадок сил. Смазывается тактильная чувствительность, но реакция на свет и звуки обостряется. Пострадавший чувствует тошноту, которая не связана с работой пищеварительной системы. Появляется головокружение, головная боль становится более интенсивной. Тяжелое отравление может привести к судорогам и бессознательному состоянию.
  • Кожные покровы. Кожа становится бледной и холодной на ощупь, при тяжелом состоянии приобретает синий оттенок.
  • Органы дыхания. При попадании даже незначительных доз в организм у человека появляется одышка и учащенное дыхание. Из-за раздражения слизистой носа у пострадавшего беспрерывное чихание. При отравлении средней степени тяжести развивается кашель и спастические сокращения гортани. В тяжелых случаях возрастает угроза спазма трахеи и бронхов и, как следствие, удушье, приводящее к летальному исходу.

Обстоятельства, при которых может произойти отравление – нарушение правил техники безопасности при работе с особо опасными веществами, передозировке лекарственными препаратами, бытовом отравлении моющими и чистящими средствами, в результате несчастного случая.

Если в доме находится мебель низкого качества, детские игрушки, не соответствующие международным стандартам безопасности, стены покрашены краской, не предназначенной для этих целей, то исходящие пары фенола человек вдыхает постоянно. В этом случае развивается хроническое отравление. Его основной признак – синдром хронической усталости.

Принципы оказания первой помощи

Первое, что необходимо сделать, это прервать контакт человека с отравляющим источником.

Пострадавшего вынести из помещения на свежий воздух, расстегнуть пуговицы, замки, молнии, чтобы лучше обеспечить доступ кислорода.

Если раствор фенола попал на одежду, ее немедленно снять. Пораженную кожу и слизистую глаз многократно и тщательно промыть проточной водой.

Категорически нельзя обрабатывать кожные покровы маслами, мазями, спиртом, пищевым жиром.

При попадании фенола в ротовую полость ничего не проглатывать, а немедленно прополоскать рот в течение 10 минут. Если вещество успело попасть в желудок, можно выпить сорбент со стаканом воды:

  • активированный или белый уголь;
  • энтеросорб;
  • энтеросгель;
  • сорбекс;
  • карболен;
  • полисорб;
  • лактофильтрум.

Нельзя промывать желудок, так как эта процедура усилит степень ожога и увеличит площадь поражения слизистой.

Антидот фенола – раствор глюконата кальция для внутривенного введения. При отравлении любой степени тяжесть пострадавший доставляется в больницу для наблюдения и лечения.

Вывести фенол из организма в условиях стационара при тяжелых отравлениях можно такими методами:

  1. Гемосорбция – очищение крови специальным сорбентом, который связывает молекулы ядовитого вещества. Кровь очищается путем прогонки в специальном аппарате.
  2. Дезинтоксикационная терапия – внутривенное вливание растворов, которые разбавляют концентрацию вещества в крови и способствуют его естественному выведению из организма (через почки).
  3. Гемодиализ – показан в тяжелых случаях, когда есть потенциальная угроза жизни. Процедура проводится с помощью аппарата «искусственная почка», в котором кровь проходит через специальные мембраны и оставляет молекулы отравляющего вещества. В организм кровь возвращается чистая и насыщенная полезными микроэлементами.

Фенол – это синтетическое отравляющее вещество, опасное для человека. Даже соединение природного происхождения может нанести вред здоровью.

Чтобы избежать отравления, необходимо с ответственностью относится к работе на производстве, где есть риск контакта с ядом. При покупках интересоваться составом продукции. Неприятный запах пластмассовых изделий должен насторожить.

При употреблении лекарственных препаратов с содержанием фенола соблюдать предписанную дозировку.

Источник: https://otravlenye.ru/vidy/himicheskie/fenol-i-ego-vliyanie-na-organizm-cheloveka.html

ФЕНОЛЫ

Применение Фенола
статьи

ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, бензольного) кольца.

Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Номенклатура спиртов

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ. Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе (рис. 4).

В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком d+), полярность связи О–Н возрастает, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты.

Частичный отрицательный заряд (обозначен через d–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе).

Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис.

5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин, (рис.

5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара-положениях (рис.6).

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН2 или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR2) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7).

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).

Промышленный способ получения самого фенола С6Н5ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4 (рис. 8А).

Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Применение фенолов

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис.

3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис.

7), полиамидов, полиэпоксидов.

На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Михаил Левицкий

Источник: http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/FENOLI.html

Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства

Применение Фенола

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения).

Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра.

Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей.

Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях.

Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами.

Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами.

Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Источник: http://himege.ru/fenoly-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Фенол

Применение Фенола

фенол, фенолфталеин
Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол).

Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год.

По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

  • 1 Получение
  • 2 Физические свойства
  • 3 Химические свойства
  • 4 Биологическая роль
  • 5 Применение
  • 6 Токсические свойства
  • 7 Примечания
  • 8 Ссылки

Получение

На 2006 год производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

  • Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является α-метилстирол.
  • Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты.
  • Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства

  • Фенол ядовит. Это твёрдое бесцветное вещество с резким запахом. При температуре больше 70 °C растворяется в воде в любых отношениях.

Химические свойства

  • Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):
  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп, увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Взаимодействие с металлическим натрием:
  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

  • Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:

образуется 2,4,6-тринитрофенол.

  • Взаимодействие с хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол.

В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином.

Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

  • 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
  • 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  • 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
  • в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;
  • остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.

Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).

  • в скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
  • в косметологии для проведения глубокого пилинга.

Токсические свойства

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют.

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола:

  • ПДКр.з. = 1 мг/м³
  • ПДКр.с. = 0,3 мг/м³
  • ПДКм.р. = 0,01 мг/м³
  • ПДКс.с. = 0,003 мг/м³
  • ПДКв. = 0,001 мг/л.

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра.

Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил.

Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г.

Примечания

  1. Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  2. Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
  3. U.S. Department of Health and Human Services. “How can phenol affect my health?” Toxicological Profile for Phenol: 24.
  4. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»

Источник: https://www.turkaramamotoru.com/ru/-13200.html

Отравление фенолом

Применение Фенола

Все фенолы относятся к ядовитым и высоко опасным для человека веществам. Но во всём мире производят и используют их миллионы тонн в год.

При попадании в организм человека эти вещества способны вызвать тяжёлые отравления. Поэтому давайте выясним, в каких отраслях применяется фенол, как он попадает в организм человека, о его токсических свойствах и признаках отравления им, о первой помощи и лечении.

Характеристика фенолов

Фенол имеет вид бесцветных кристаллов, которые, быстро окисляясь на воздухе, приобретают розовую окраску. Резкий специфический запах фенола похож на запах гуаши.

Он умеренно растворяется в воде (1:20). Хорошо растворяется в спирте, щелочах, ацетоне, маслах. Но при температуре свыше 700° C в воде растворяется в любом соотношении. С парами воды приобретает летучие свойства. Легко адсорбируется продуктами.

К фенолам относятся:

  • хлорфенол;
  • крезол;
  • лизол;
  • креозот;
  • бутилфенол;
  • резорцин;
  • пирокатехин;
  • гидрохинон и другие.

Токсичность фенола

Фенол имеет класс опасности II — высоко опасное вещество. Оно может попадать в организм через слизистые, органы дыхания и кожу, а выделяется — через почки и лёгкие.

Раствор фенола, так же, как его пыль и пары, вызывают раздражение и химический ожог кожи, глаз, слизистых дыхательных путей. Отравление парами фенола может нарушать функции нервной системы вплоть до паралича дыхательного центра.

При попадании на кожу вещество даже через неповрежденные её участки быстро всасывается. Уже спустя несколько минут начинается токсическое действие на головной мозг. Смертельная доза фенола при внутреннем приёме для взрослого колеблется от 1 гр до 10 гр, а для деток — начиная с 0,05 гр и заканчивая 0,5 гр.

Отравляющее действие на все клетки происходит в результате изменения структуры белковых молекул с изменением их свойств и выпадения клеточных белков в осадок. В результате может развиваться некроз (омертвение) тканей.

Выраженное токсическое действие фенолы оказывают также на почки. Они разрушают эритроциты в крови, оказывают аллергизирующее действие на организм, вызывают дерматиты и другие аллергические реакции.

Причины отравления

Отравление фенолами может возникать по следующим причинам:

  • нарушение техники безопасности по ходу работы с ними;

  • случайное употребление ядовитого вещества;
  • суицидальная попытка;
  • нарушение дозировок и правил применения лекарственных средств;
  • нарушения правил хранения лекарств, дезинфицирующих средств и препаратов бытовой химии в доступных для детей местах;
  • использование детьми игрушек из пластмасс, не соответствующих ГОСТу (в последние годы происходили отравления детей при играх куклами, даже дорогостоящими, изготовленными в Китае и Таиланде).

Первая помощь и лечение

При отравлении фенолом (даже с проявлением незначительных симптомов) лечение необходимо проводить грамотно с первых же минут, чтобы не навредить пострадавшему.

https://www.youtube.com/watch?v=TgiYgTYBfxo

Что делать при остром отравлении фенолом? Срочно вызвать скорую помощь, так как промедление с неотложной помощью и лечением недопустимо!

При отравлении фенолом до приезда медработников надо оказать первую помощь.

  1. При наружном воздействии яда — удалить его с поверхности кожи путём промывания водой в большом количестве. Если раствор фенола попал на кожу через одежду, то снимать её нужно под душем. Нельзя обрабатывать места ожогов жиром, мазью. Можно принять обезболивающие препараты. Если брызги вещества попадали в глаза — промывать их водой не меньше 15 минут.
  2. При попадании вещества внутрь надо немедленно дать пострадавшему воду или молоко и заставить хорошо прополоскать рот. При этом воду и молоко нельзя проглатывать, чтобы не увеличивать количество яда в желудке.
  3. Не следует вызывать рвоту, так как токсическое вещество в рвотных массах повторно будет воздействовать, усугубляя повреждение слизистых (пищевода, полости рта) и даже может попасть в дыхательные пути с развитием удушья, потому что обожжённый надгортанник может не выполнять свою функцию.
  4. Пострадавшему дают выпить стакан воды, — чтобы уменьшить концентрацию вещества в желудке, активированный уголь (10–15 таблеток) или другой сорбент: «Полифепан», «Карболен», «Энтеросгель».
  5. При вдыхании паров пострадавшего надо вывести на свежий воздух. Можно провести щелочную ингаляцию.

Во всех случаях отравления фенолом лечение проводится в токсикологическом отделении. Лечение может включать:

  • введение антидота — глюконата кальция 10% раствор внутрь или внутривенно;
  • дезинтоксикационную терапию;
  • сердечные препараты, антибиотики и другую симптоматическую терапию;
  • при необходимости подключают искусственную вентиляцию лёгких;
  • в крайне тяжёлых случаях назначают обменное переливание крови или плазмаферез.

Во избежание отравления фенолом следует строго соблюдать технику безопасности при работе с ним и обеспечить правильное хранение средств в домашних условиях. В случае возникновения отравления только немедленное обращение за медпомощью может спасти жизнь.

Источник: http://otravleniya.net/ximicheskie-otravleniya/otravlenie-fenolom.html

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.